出会い系サイトがその最初の派生をみたのは、インターネットが未だ爆発的な普及を見る手前の話、いわば1995年になります。当時の主流となっていたOSが、一つの転換期に差し掛かっていました。それは、Windows95の発売。Windoes95の発売を皮切りに、インターネットユーザーが急増したといっても過言ではありません。そんな社会全体のコミュニケーションの形が新時代に移ろう矢先に、出会い系サイトもまた誕生したのです。
そうして1997年あたりになると、「ネットでのナンパ」「出会い系せの攻略法」といったレクチャーが現れ始め、出会い系サイトがスタイルをついに確立させていきます。こうした攻略法を提唱した人も、当時はカリスマ的な人気を博していき、出会い系サイトが社会に浸透していく勢いは加速してゆきます。
翌年1998年。アメリカ映画「ユーガットメール」が公開され、いよいよ出会い系サイトはグローバルに展開してゆきます。このユーガットメールとはインターんっ途上で出会い恋に落ちるというストーリ。インターネットでの恋愛・交際は映画になるほど社会の風潮として人々に抵抗なく受け入れられていったのです。
しかしそれ以降、出会い系サイトは陰湿な事件の闇に席巻される時代が到来します。出会い系サイトの犯罪利用が増加の兆しを見せ始めたのです。2000年代も中盤に差し掛かったところで、いよいよ出会い系サイトもこれまでのイメージから様相を訂し、人々の心に「警戒心」が先に立つ存在へと移ろいでいくのです。また他方、その一方で携帯電話の普及も同時期に広まり始めたこと、SNS（ソーシャルネットサービス）の登場なども加わり、出会い系市場はスタイル自体も変革時期に差し掛かりました。
最近では、出会い系サイトは携帯からSNSなどを利用することが割りとスタンダードなスタイルとして定着を見せつつあります。無論、そういった背景に犯罪の影が過ぎることはなんら変わりなく、文化としての定着と社会問題としての定着が皮肉な因果関係で、今日に至ります。